Spieglein, Spieglein – und Carbon …

 
 

Im Jahr 2000 betrug der Umsatz mit enantiomerenreinen Medikamenten 133 Milliarden US-Dollar, bei jährlichen Zuwachsraten von 13 Prozent. 2008 soll der Umsatz bei 200 Milliarden Dollar gelegen haben [1]. 2018 erreichten von den umsatzstärksten Arzneimitteln der Welt zwei enantiomere Arzneien „Blockbuster-Qualitäten“; das sind Mittel mit mehr als einer Milliarde US-Dollar Umsatz im Jahr: Das Blutgerinnungsmittel Rivaroxaban von Bayer (Handelsname Xarelto) verzeichnete einen Umsatz von 6,6 Milliarden USD, das Leukämiemittel Ibrutinib von Abbvie (Handelsname Imbruvica) erzielte 6,2 Milliarden USD (Abbildung 1, [2]). Die Ausgaben für die Enantiomeranalytik betrugen um die Jahrtausendwende weltweit 150 Millionen US-Dollar jährlich [3]. Diese Zahlen führen vor Augen, wie groß allein die wirtschaftliche Bedeutung enantiomerer Substanzen ist. In der Natur spielt die Chiralität eine noch größere Rolle. In allen Naturstoffklassen ist jeweils ein Enantiomer bevorzugt bzw. ausschließlich vorhanden. So findet man in der Natur ausschließlich D-Glucose und keine L-Glucose. Chiralität ist auch die Voraussetzung für geordnete Sekundärstrukturen in Proteinen wie z. B. einer α-Helix, die nur aus enantiomerenreinen L-Aminosäuren aufgebaut werden kann. Es ist bis heute nicht geklärt, ob die Bevorzugung eines bestimmten Enantiomers von Biomolekülen sich auf eine zufällige Selektion am Beginn der Evolutionskette begründet, die sich dann selbst verstärkt hat, oder ob es fundamentale Gründe für die Bevorzugung dieser Konfiguration gibt. Auch der Weltraum könnte eine Rolle spielen.



Wie wichtig ist die Trennung von chiralen Verbindungen mit Bild und Spiegelbild, und wie kann man sie in die beiden Stereoisomeren trennen?


Autor/in: Anna Diestel, Rolf Kickuth