Biogene Exoten bei den Alkanen

Alkane sind die einfachsten organischen Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoff­atomen bestehen. Sie weisen eine begrenzte chemische Reaktivität auf und haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften, je nachdem, wie die Kette aufgebaut und verzweigt ist. Längere Ketten haben im Allgemeinen höhere Schmelz- und Siedepunkte und sind weniger wasserlöslich (Abbildung 1). Der Einfluss der Verzweigung wird in dieser Arbeit exemplarisch behandelt.

Pentan, ein Alkan mit fünf Kohlenstoffatomen, tritt in drei verschiedenen Konstitutions­isomeren auf: n-Pentan, Isopentan und Neopentan. Die räumliche Anordnung der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome verändert die physikalischen und chemischen Eigenschaften. 

Die Anzahl möglicher Alkane nimmt mit der Anzahl der Kohlenstoffatome exponentiell zu. Bereits bei 40 Kohlenstoffatomen gibt es Milliarden von Konstitutionsisomeren. Darunter befinden sich auch die biogenen Alkane Pristan, Phytan und Squalan. Diese haben aufgrund ihrer Verzweigung außerordentliche physikalische Eigenschaften, denn sie bleiben bei Raumtemperatur flüssig – im Gegensatz zu den entsprechenden linearen Alkanen. Squalen wurde erstmals 1906 von Mitsumaru Tsujimoto aus Haifischleber isoliert. Durch Hydrierung von Squalen erhielt er Squalan, ein synthetisches, naturidentisches Produkt. Obwohl es als Schmiermittel für Maschinen vorgeschlagen wurde, fand es keine weite industrielle Verbreitung. Heute wird es durch Hydrierung aus tierischem und pflanzlichem Squalen gewonnen. Squalan besitzt eine hohe Biokompatibilität und ist gut hautverträglich – es kommt selbst im Talg der Haut vor. Es findet daher breite Anwendung als Bestandteil von Kosmetika zur Haut- und Haarpflege. Aufgrund seiner hydrophoben Eigenschaften und seiner niedrigen Oberflächenspannung wird es für medizinische Instrumente und generell als oxidationsunempfindliche, thermostabile Gleitschicht verwendet. Alkane, einschließlich Squalan, weisen geringe ökotoxikologische Eigenschaften auf, sind jedoch aufgrund ihrer Lipophilie und geringen Abbaubarkeit in der Umwelt schwer abbaubar.